有機リン殺虫剤プロチオホスの活性化における酸化的グルタチオン抱合とその役割

有機リン殺虫剤プロチオホスの活性化における酸化的グルタチオン抱合とその役割

レコードナンバー710873論文タイプ学術雑誌論文
ALIS書誌IDZZ20010122NACSIS書誌IDAA11818622
著者名宮本 徹
箕川 剛
書誌名Journal of pesticide science
別誌名日本農薬学会誌. 和文編
日本農薬学会誌
発行元日本農薬学会
巻号,ページ30巻・ 1号, p.31-38(2005-02)ISSN1348589X
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抄録プロチオホスオキソン1のS-オキシド2とグルタチオン(GSH)のS(N)2反応を計算化学で検討し、GS(EO)P(O)OC6H3Cl2とPrS(O)(HO)P(O)OC6H3Cl2(脱エチルS-オキシド3)が2の(R)p配置からのみ生成することを予測した。一方、1を酸化条件下で抵抗性イエバエの部分精製グルタチオンS-転移酵素(GSH)と反応させると2、4-ジクロロフェニルリン酸が検出され、3がin viro反応でも生成することが分かった。脱エチルオキソン4のLD50は感受性イエバエで55ng/♀、抵抗性イエバエで110ng/♀で、牛赤血球アセチルコリンエステラーゼ(AChE)を酸化的に阻害する(I50、2.8×10(-5)M)ことから、3も活性体であることが示唆された。3は2のAChE阻害構造がagingを受けた時のリン酸基に相当するが、agingほど時間がかからずAChEを阻害すると考えられる。すなわち、2のエチル基がGSHに抱合されて3を生成し、2と共にプロチオホスの殺虫活性を発現する可能性を示唆した。
索引語酸化;反応;リン;抵抗性;活性;殺虫剤;活性化;化学;条件;精製
引用文献数14
登録日2011年03月05日
収録データベースJASI, AGROLib

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