光学活性な1′-アセトキシチャビコール酢酸エステルおよびその位置異性体

光学活性な1′-アセトキシチャビコール酢酸エステルおよびその位置異性体

レコードナンバー621814論文タイプ学術雑誌論文
ALIS書誌IDZZ00015061NACSIS書誌IDAN00196227
論文副題合成とアズキゾウムシに対する忌避効果
著者名安藤 哲
李 せき鐘
書誌名日本農薬学会誌
発行元日本農薬学会
巻号,ページ26巻・ 1号, p.76-81(2001-02)ISSN03851559
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抄録抗潰瘍あるいは殺虫活性を有する物質として,Zingiberacea科植物からl'-acetoxychavicol acetate(la)が同定されている.今回,laとその位置異性体をhyd'roxybenzaldehydeから合成し,Chiralpak ASまたはADを備えたキラルHPLCにより分割し光学活性体を得ることができた.これらエナンチオマーの絶対立体配置は,対応するl'-hydroxy誘導体を用いて決定された.すなわち(S)-および(R)-MTPAエステルの1H NMRデータを比較する改良Mosher法により,早く溶出する右旋性化合物にRの,遅く溶出する左旋性化合物には天然型laと同じSの絶対配置を帰属した.アズキゾウムシに対して,各化合物の二つのエナンチオマーは同様な殺虫活性を示した.一方,忌避効果に関して,雄のアズキゾウムシに対する立体異性体間の差は認められなかったが,雌に対しては(S)-体が(R)-体より強い活性を示した.アズキへの産卵数は(S)-体を処理した場合明らかに少なくなり,特に(S)-laの処理で顕著に減少した.
索引語殺虫剤;忌避;ゾウムシ類;合成;ショウガ科;化学成分;有機化合物;異性体
引用文献数7
登録日2011年12月19日
収録データベースJASI, AGROLib

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